Conway był żonaty z Georgem Conwayem, [145], który jest radcą prawnym w kancelarii Wachtell, Lipton, Rosen & Katz i napisał streszczenie Sądu Najwyższego dla Pauli Jones podczas impeachmentu Clintona w 1998 r. [146] [147] Para ma czworo dzieci: bliźniaki Claudię i Jerzego IV, Charlotte i Vanessę.[147] Przed prezydenturą Trumpa mieszkali w Alpine w stanie New Jersey. Przed ślubem Conway spotykała się z senatorem Fredem Thompsonem. George Conway jest krytykiem Trumpa, w grudniu 2019 r. był współzałożycielem Projektu Lincoln, który z konserwatywnego punktu widzenia prowadził kampanię przeciwko reelekcji Trumpa.[151] W marcu 2019 roku Trump odpowiedział na krytykę ze strony męża Kellyanne, George`a, opisując George`a jako „zimnego przegranego i męża z piekła rodem”. Kellyanne broniła Trumpa, mówiąc, że George Conway „nie jest psychiatrą” i że nie należy oczekiwać od Trumpa reakcji, gdy George „osoba niebędąca lekarzem oskarża go o zaburzenie psychiczne”. Córka Conwaya, Claudia, jest influencerką TikTok, która stała się znana w 2020 roku, w wieku 15 lat, dzięki swoim wypowiedziom skierowanym przeciwko Trumpowi.[154][155][156][157] W lipcu 2020 roku oświadczyła, że ​​małżeństwo jej rodziców „rozpadło się”.[156] Claudia identyfikuje się jako lewicowiec i liberał[158] [159] i opisała swoich fanów TikTok jako „lewicowców, ACAB (All Cops Are Bastards), przeciwników Trumpa, blm (Black Lives Matter)”.[160] W sierpniu 2020 r. Claudia Conway ogłosiła, że ​​dąży do emancypacji.[161] W styczniu 2021 roku stwierdziła, że ​​jej matka „znęcała się fizycznie, psychicznie i emocjonalnie”, publikując na TikToku filmy, na których widać, jak matka krzyczy na nią, a nawet raz ją uderza. [162] 25 stycznia 2021 r. na oficjalnym koncie Kellyanne Conway na Twitterze udostępniono zdjęcie topless dziewczyny, która później została uznana za Claudię Conway.[163] Policja New Jersey wszczęła śledztwo w tej sprawie.[164] W wieku 16 lat Claudia Conway pojawiła się jako uczestniczka programu American Idol, ale została z niego wyeliminowana. We wrześniu 2019 roku kuzynka Conwaya, Giovanna Coia, która była wówczas asystentką prasową Białego Domu, poślubiła siostrzeńca wiceprezydenta Mike’a Pence’a, Johna Pence’a, który pracował przy kampanii prezydenckiej Donalda Trumpa w 2020 roku. Conway, jedna z niewielu pracowników Białego Domu, która miała ochronę przed Tajnymi Służbami z powodu różnych gróźb, wybrała „Blueberry” jako swój kryptonim Tajnych Służb ze względu na skojarzenia z owocami, które z młodości brała na konkursach i zbieraniu jagód. We wrześniu 2018 r. w wywiadzie dla Jake’a Tappera dla CNN Conway stwierdziła, że ​​padła ofiarą napaści na tle seksualnym. 23 sierpnia 2020 r. Conway ogłosiła swoją rezygnację, aby „spędzić więcej czasu z rodziną”[172], podobnie jak jej mąż George, który ogłosił, że wziął wolne od Projektu Lincoln i Twittera.[173] W marcu 2023 roku George i Kellyanne ogłosili, że po 22 latach małżeństwa rozwodzą się