Siostra Barrona, Allison, już w młodym wieku występowała w reklamach telewizyjnych, a Barron powiedział ojcu, że chciałaby robić to samo. Zaczęła grać w wieku 10 lat, grając także w reklamach telewizyjnych. W wieku 11 lat występowała z Christine Baranski w przedstawieniu Hide and Seek na Broadwayu. W wieku 13 lat jej pierwszym filmem był horror „On wie, że jesteś sam” z Tomem Hanksem, który był także pierwszym filmem Hanksa. W 1983 roku Barron zagrał w komedii Chevy Chase National Lampoon`s Vacation, zapoczątkowując rolę Audrey Griswold. Film stał się klasykiem, a Barron powrócił do tej roli 20 lat później w spinoffie filmu telewizyjnego NBC, National Lampoon`s Christmas Vacation 2: Cousin Eddie`s Island Adventure. Barron otrzymała nagrodę Daytime Emmy w 1989 r. za występ w pozaszkolnym programie CBS No Means No. Barron występowała w telenoweli One Life to Live od 1984 do 1985 jako Michelle Boudin. Zagrała w 1998 Siedmiu wspaniałych jako Casey. Miała powracającą rolę Nikki Witt w serialu Fox Beverly Hills, 90210, podczas którego mogła szyć ubrania swojej postaci i modyfikować jej linie. W 1992 roku zagrała z JoBeth Williams i Chrisem Burke w filmie NBC Jonathan: Chłopiec, którego nikt nie chciał. Barron występował gościnnie w programach telewizyjnych, w tym w The Equalizer, In the Heat of the Night, Murder, She Wrote i Babylon 5 jako telepata o imieniu Lauren Ashley w odcinku 5 sezonu „The Corps Is Mother, the Corps Is Father”.