Bree Olson urodziła się jako Rachel Marie Oberlin 7 października 1986 roku w Houston w Teksasie. W wieku dwóch lat przeprowadziła się z matką do Fort Wayne w stanie Indiana, gdzie wychowywała ją matka i ojczym w Woodburn, po tym jak kupili tam dom. Dorastała jako jedynaczka do dziewiątego roku życia, kiedy zyskała młodszą przyrodnią siostrę. Jej dzieciństwo było pełne wyzwań, naznaczone biedą i przemocą. Jej babcia ze strony matki była ocalałą z Holokaustu pochodzącą z Ukrainy, a jej rodzina osiedliła się później w Indianie. Bree swoją pierwszą wakacyjną pracę przy usuwaniu chwost kukurydzianych podjęła w wieku 12 lat, a później jako dziewczyna w autobusie w wieku 15 lat. W 2005 roku ukończyła Woodlan High School i studiowała biologię na Uniwersytecie Indiana-Purdue w Fort Wayne, ale opuściła ją na drugim roku, aby szukać innych możliwości. Jej pochodzenie etniczne jest rasy kaukaskiej, a ze strony matki ma ukraińskie korzenie. Zawodowo jest znana jako Bree Olson – imię, które wybrała ze względu na zdrowe brzmienie i ukłon w stronę bliźniaczek Olsen, choć w różnych projektach uznawano ją również za Breę, Bree i Bree Olsen. Jej przygoda z treściami dla dorosłych rozpoczęła się w listopadzie 2006 roku w wieku 20 lat, po tym, jak próbowała pogodzić pracę w telemarketingu w pełnym wymiarze godzin ze studiami. Desperacko szukając pieniędzy, skontaktowała się z takimi firmami jak Digital Playground i Elegant Angel, debiutując w filmach hardkorowych wkrótce po rzuceniu szkoły. Bree współpracowała z takimi studiami jak Digital Playground, Elegant Angel, Red Light District Video, Adam & Eve (gdzie była wykonawcą kontraktowym od 2007 do 2010), Vivid Entertainment, Hustler i Pure Play Media. Jej filmografia liczy ponad 280 tytułów, w tym 8 dzień, Partia stóp, Feeding Frenzy 10 i Carolina Jones and the Broken Covenant. Najbardziej znana jest ze swoich energicznych występów, szczególnie w scenach analnych, treściach lesbijskich i trójkątach, a także godną uwagi pracą w filmach The 8th Day (nagradzana scena z udziałem wyłącznie dziewcząt) i Pornstars Like It Big. Współpracowała z takimi artystami jak Tori Black, Poppy Morgan, Lexi Belle i James Deen. Wśród jej nagród znajdują się nagroda NightMoves 2007 dla najlepszej nowej gwiazdki (wybór redakcji), nagroda AVN 2008 dla najlepszej nowej gwiazdki, nagroda AVN 2010 dla najlepszej sceny seksu trójstronnego dla dziewcząt (8 dzień) oraz tytuł Miss FreeOnes 2009, a także nominacje do takich nominacji, jak Najlepsza scena seksu oralnego (2010, Feeding Frenzy 10). Jest aktywna w OnlyFans, gdzie dzieli się treściami z subskrybentami. Fizycznie Bree ma 160 cm wzrostu i jest drobną, krągłą sylwetką, a w szczytowym okresie jej kariery mierzy około 32D-25-35 cali. Jej biust ma miseczkę D, powiększoną w wyniku operacji z naturalnego rozmiaru, do czego dążyła na początku swojej kariery. Nie ma tatuaży ani kolczyków, zachowując czysty wygląd. Poza powiększeniem piersi nie potwierdziła żadnych operacji ust, pośladków, nosa ani innych miejsc. Mężczyźni często podziwiają jej cycatą, ale drobną figurę, zwłaszcza uwydatnione piersi, okrągłe pośladki i wąską talię, które często są podkreślane jako atrakcyjne. Jej blond włosy, brązowe oczy i entuzjastyczna prezencja na ekranie są określane jako seksowne. Fani chwalą jej kształtną sylwetkę i zdrowy urok, a jej nienasycony apetyt na seks i naturalna charyzma wyróżniają ją spośród innych. Najbardziej znana jest z aktów seksualnych, takich jak seks analny, sceny lesbijskie i występy grupowe, co odzwierciedla jej hardkorowy styl. Bree była biseksualna i miała wiele związków z mężczyznami, ale później zidentyfikowała się jako lesbijka i jest weganką, ponieważ pozostawała w związkach z kobietami, w tym w małżeństwie z Kylą Banter. W 2011 roku była jedną z „bogiń” Charliego Sheena, mieszkając z nim i Natalie Kenly aż do ich rozstania w kwietniu tego samego roku. Kontrowersje obejmują jej twierdzenie, że Sheen nie ujawnił swojego statusu serologicznego podczas ich związku, co zakwestionował, a także jej głośną krytykę braku tantiem w branży dla dorosłych i piętna społecznego po przejściu na emeryturę. Pod względem finansowym jej majątek netto szacuje się na od 1 do 5 milionów dolarów na podstawie niezweryfikowanych źródeł podających jej zarobki z filmów, występy w Penthouse i Hustler oraz dochody z kamer. Od początku 2025 r. Bree, obecnie 38-letnia, po powrocie z Los Angeles, mieszka w Fort Wayne w stanie Indiana. Pracuje jako modelka przed kamerą internetową, którą określiła jako niechętną ze względu na ograniczone możliwości kariery po porno, i utrzymuje obecność w OnlyFans. Występowała w mainstreamowych projektach, takich jak The Human Centipede III (2015), i opowiada się za niewchodzeniem do branży dla dorosłych, powołując się na jej trwały wpływ społeczny, a jednocześnie prowadząc spokojniejsze życie skupione na osobistych interesach.