Kariera Roya zadebiutowała na ekranie w 2010 roku rolą Jane w filmie 30 dni nocy: Mroczne dni. Roy nauczył się sztuki barmańskiej w Uva Wine Bar w Vancouver w Kanadzie. Na pomysł „The Nerdy Bartender” wpadła po tym, jak wypiła wyjątkowo kiepskiego drinka w barze, w którym pracowała, zwanym The Foggy Dew. Niemal natychmiast zaczęła rozwijać swój program na YouTube i robiła to przez ponad rok. Odchodząc od YouTube i przechodząc do Twitcha, przekształciła program w format talk-show na żywo, w którym przeprowadzała wywiady z gośćmi, ucząc ich, jak robić różne koktajle. W 2013 roku zaprojektowała kostium do swojego drugiego filmu fanowskiego StarCraft: Hunt for Kerrigan, który był nominowany do nagrody dla najlepszego filmu krótkometrażowego na festiwalu Geeksboro Film Fest w 2015 roku. W latach 2014–2015 Roy współpracowała z YouTuberami IFHT zarówno pod względem aktorskim, jak i producenckim. Filmy obejmują: Jak zostać DJ-em, Jak zostać filmowcem i Złe sposoby na pozbycie się dziewczyny. Współpracowała także z YouTubers Film Riot, kręcąc za kulisami serię reklam DJI. Później w 2015 roku Roy zagrał Harley Quinn w nominowanym do nagrody Leo fanowskim filmie Nightwing: The Darkest Knight w reżyserii Matthew Campbella. Chwalono jej pracę z tą postacią. Pod koniec 2018 roku Roy z sukcesem sprzedał The Nerdy Bartender firmie The Brewdog Network na 7-odcinkowy sezon. Niemal natychmiast po premierze w 2019 r. serial został wybrany na drugi sezon w sieci DrinkTV, która wyemitowała w czerwcu 2020 r. W czerwcu 2022 r. ujawniono, że Roy bierze udział w 3. sezonie LEGO Masters na antenie FOX wraz z partnerem Nickiem Dellą Morą. 14 grudnia 2022 r. Roy i Della Mora zostali ogłoszeni zwycięzcami 3. sezonu Lego Masters. Po otwarciu parku 31 marca 2023 r. Roy był sędzią pierwszego w historii konkursu Junior Master Builder w LEGOLAND w Goshen w stanie Nowy Jork. Roy został ogłoszony gospodarzem i moderatorem panelu LEGO Master „Behind the Brick” na Comic-Conie w San Diego w 2023 r. Współpracując z Iron Chef Cat Corą, Roy był gospodarzem specjalnego wydarzenia w ramach inspirowanych metodą Montessori zajęć kulinarnych w Little Kitchen Academy. Roy powrócił do LEGO Masters z niespodziewanym gościem specjalnym w odcinku 6 sezonu 4 „Is It Brick?”