Sally Ann Howes dorastała w rodzinie show-biznesu prowadzonej przez jej ojca, słynnego angielskiego komika i aktora Bobby`ego Howesa, jej matkę Patricię Malone i dziadka, reżysera Broadwayu, kapitana J.A.E. Malone`a. Pierwszą propozycję testów ekranowych otrzymała w swoje 12. urodziny, a zanim skończyła 20 lat, zagrała w kilku filmach, w tym w Annie Kareninie (1948) z Vivien Leigh. W wieku 20 lat otrzymała swoją pierwszą główną rolę sceniczną w Glasgow w musicalu Caprice Sandy Wilson. Doprowadziło to do innych musicali, w tym 18-miesięcznego występu Paint Your Wagon u boku jej ojca Bobby`ego Howesa w Her Majesty`s Theatre w Haymarket w 1953 r. Następnie wystawiono sztuki Romance by Candlelight, A Hatful of Rain (niemuzyczne) i 148 wykonań musicalu Summer Song. W latach pięćdziesiątych nadal kręciła okazjonalnie filmy, ale jej głównym zajęciem była scena. W 1958 roku przyjęła rolę Elizy Doolittle w przedstawieniu My Fair Lady na Broadwayu, zastępując Julie Andrews. Tę rolę proponowano jej wcześniej trzykrotnie, ale zobowiązania filmowe i sceniczne uniemożliwiały jej przyjęcie roli, która miała zapewnić jej sławę w Ameryce. Tuż przed podjęciem współpracy z My Fair Lady wyszła za mąż za kompozytora Richarda Adlera, który napisał dla niej musical Gift of the Magi. Wyemitowano go w telewizji CBS w grudniu 1958 roku. Później Adler napisał dla niej Kwaminę, którą wykonała po występie w My Fair Lady. Występ w musicalu był krótkotrwały, po czym wystąpiła na Broadwayu w przedstawieniu „Brigadoon”, za co w 1963 r. otrzymała nominację do nagrody Tony. Następnie zagrała w docenionym przez krytyków musicalu „What Makes Sammy Run” u boku Stevena Lawrence`a. Wkrótce potem dostała telewizyjną wersję Brigadoon (1966) z Robertem Gouletem i Peterem Falkiem w rolach głównych, która zdobyła siedem nagród Emmy. Po rozwodzie z Adlerem w 1966 roku zaczęła kręcić film, który stał się megahitem, Chitty Chitty Bang Bang (1968). Pomimo ogromu pracy, jaką włożyła przed i po filmie, zawsze będzie ciepło wspominana i kochana na całym świecie za rolę uroczej Naprawdę Przepysznej. Producent Albert R. Broccoli napisał o niej: „Chcieliśmy typowej angielskiej urody. Dla mnie Sally Ann reprezentuje ten ideał. Jest także jedną z najlepszych współczesnych gwiazd komedii muzycznych, co stanowi rzadkie połączenie odpowiedniego rodzaju piękna i odpowiedniego rodzaju talentu”. Dick Van Dyke tak o niej powiedział w swoim dokumencie „Remembering Chitty Chitty Bang Bang”: „Nie mogli wybrać lepszego naprawdę pysznego niż Sally. Wymyślili Sally Ann i usłyszałem jej głos, to był najbogatszy kontralt. Brała udział w przesłuchaniu z Lovely Lonely Man i pomyślałem: mój Boże, ta dziewczyna jest wspaniała, a potem była oszałamiająco piękna. Kochała te dzieci, a one ją pokochały, co, jak sądzę, widać w programie Po prostu bardzo o niej myśleli, a ona spędzała z nimi dużo czasu, wiesz, pomiędzy ujęciami... opowiadając historie i grając w gry podczas tych wszystkich długich okresów oczekiwania. Zdjęcia kręcono w Anglii, Francji i Bawarii przez 14 miesięcy. Krytycy byli różni co do filmu, ale dzieci były nim fanatycznie. Film zaowocował fenomenem marketingu masowego, obejmującego wszystko, od naprawdę przepysznych lalek Barbie, po wzory sukienek Jemimy, pudełka na kanapki, niezliczone zabawki i wiele innych rzeczy, z których wszystkie nadal tętnią życiem kolekcjonerskim na rynku wtórnym. Kostiumy „Naprawdę przepyszne” w filmie zapoczątkowały nawet miniodrodzenie mody edwardiańskiej, co szczególnie zauważyła projektantka Laura Ashley. Niestety, film ukazał się w czasie, gdy musicale, w tym „Gwiazda” Julie Andrews, zaczęły zyskiwać na popularności. (1968) i Darling Lili (1970), który prawie zatopił Paramount. To na długi czas zamknęło pokrywę filmowanych musicali, nie pozostawiając żadnego muzycznego wyjścia dla wykonawców takich jak Howes. Jej role filmowe stały się bardzo sporadyczne po Chitty Chitty Bang Bang (1968). Była częstym i popularnym gościem panelowym w wielu teleturniejach w latach sześćdziesiątych, a nawet do wczesnych lat osiemdziesiątych, a na początku lat siedemdziesiątych wystąpiła gościnnie w serialach telewizyjnych. Teatr jednak do niej wrócił i poza kilkoma filmami niemal całkowicie poświęciła się scenie muzycznej. Ostatni raz wystąpiła w 1992 roku. Do dziś pozostaje bardzo aktywna w teatrze muzycznym i uważana jest za jedną z wielkich dam amerykańskiej i brytyjskiej sceny muzycznej. W innych musicalach i sztukach teatralnych zagrała w Camelocie, Czas kwitnienia, Dźwięki muzyki, Król i ja, Roberta i Elżbiety, Człowiek i Superman, Robię, robię, Hansa Andersona, Mała nocna muzyka, Kopciuszek, Gdzie jest Charley?, „Umarli” Jamesa Joyce’a. Śpiewała w Białym Domu dla trzech prezydentów USA – Dwighta D. Eisenhowera, Johna F. Kennedy`ego i Lyndona B. Johnsona. Była naturalizowaną obywatelką USA i mieszka w Nowym Jorku. Od ponad 30 lat jest żoną Douglasa Rae.