Penny jest pływaczką stylem dowolnym i motylkiem z Los Angeles w Kalifornii, pływaczką olimpijską i mistrzów świata. Na Igrzyskach Olimpijskich w Rio de Janeiro w 2016 roku zdobyła cztery medale, w tym złoty na 100 metrów stylem dowolnym, co czyni ją pierwszą Kanadyjką, która zdobyła cztery medale na tych samych letnich igrzyskach. Występ na Igrzyskach Olimpijskich w Tokio w 2020 r. jeszcze bardziej ugruntował jej status, ponieważ dodała do swojego dorobku trzy kolejne medale, dzięki czemu jej łączna liczba medali olimpijskich wyniosła siedem. Warto zauważyć, że jest posiadaczem kanadyjskiego rekordu największej liczby medali olimpijskich zdobytych przez sportowca. W lipcu 2025 roku Oleksiak dobrowolnie zgodziła się na tymczasowe zawieszenie po tym, jak Światowa Agencja Antydopingowa (WADA) powiadomiła ją o ewidentnym naruszeniu przepisów antydopingowych w wyniku niepoinformowania o miejscu pobytu. Później otrzymała zakaz startów na dwa lata i będzie mogła ponownie wziąć udział w zawodach dopiero w 2027 roku.