Ossi Oswalda urodził się 2 lutego 1899 roku w Berlinie jako Oswalda Staglich. Szkoliła się na baletnicę i jako nastolatka pracowała w chórkach. Reżyser Ernst Lubitsch odkrył ją i obsadził w swoim filmie z 1916 roku Pałac butów. W ciągu następnych pięciu lat wystąpiła w wielu komediach Lubitscha, w tym w Lalce, Księżniczce Oyster i Nie chcę być mężczyzną. Zwykle grała zepsute, dziecięce postacie, a nawet pojawiała się w dragach. Ossi stała się jedną z najbardziej dochodowych gwiazd w Europie, dzięki czemu zyskała przydomek „Niemka Mary Pickford”. Ona i Ernst Lubitsch zostali bardzo bliskimi przyjaciółmi, ale ich związek nigdy nie był romantyczny. W 1919 roku wyszła za mąż za węgierskiego barona Gustava von Kocziana. Ossi i jej mąż założyli własną firmę produkcyjną, ale nakręcili razem tylko pięć filmów. Ich małżeństwo zakończyło się w 1925 roku, a Ossi rozpoczął głośny romans z księciem koronnym Willhelmem. W 1926 roku podpisała kontrakt z amerykańskim producentem i próbowała zmienić swój wizerunek, wcielając się w bardziej efektowne postacie. Niestety jej kariera ucierpiała wraz z pojawieniem się filmów dźwiękowych. Jej ostatnią rolą była rola w dramacie Gwiazda Walencji z 1933 roku. Ossi kontynuował pracę na scenie występując w operetkach w Niemczech i Wiedniu. Ostatecznie przeprowadziła się do Czechosłowacji ze swoim chłopakiem Juliusem Aussenbergiem, byłym producentem. W 1943 roku napisała historię do filmu Czternaście przy stole. Niestety wiosną 1947 roku Ossi zbankrutował i cierpiał na liczne problemy zdrowotne. Zmarła 17 lipca 1947 w Pradze. Ossi miał zaledwie czterdzieści osiem lat. Została pochowana na cmentarzu Olsany w Czechach.